熙寧七年（1074）年七月，蘇軾任杭州通判時的同僚與好友陳襄（字述古）移守南都（今河南商丘），蘇軾追送其至臨平（今余杭 ），寫下了這首情真意切的送別詞。

詞的上片回敘分手后回望離別之地臨平鎮(zhèn)和臨平山，抒寫了對往事無限美好的回憶和對友人的依戀之情。起首兩句寫詞人對陳襄的離去特別戀戀不舍，一送再送，直到回頭不見城中的人影，而那臨平山上亭亭佇立的高塔似乎在翹首西望，不忍郡守的調(diào)離。這種從眼前實景落筆而展衍開去與由景入情的寫法，不僅使人感到親切，而且增加了作品的深度。接下來三句寫臨平山上的塔，仍就眼前景物落筆，實則是以客觀的無知之物 ，襯托詞人主觀之情 ?！罢l似”二字，既意喻詞人不象亭亭聳立的塔，能目送友人遠去而深感遺憾，又反映了詞人不象塔那樣無動于衷地迎客西來復送客遠去，而為友人的離去陷入深深的哀傷之中；同時，也反映了作者迎友人來杭又送友人離去的實際。

下片寫詞人歸途中因思念友人而夜不成眠。晚風凄清，枕上初寒，殘燈斜照，微光閃爍，這些意象的組接，營造出清冷孤寂的氛圍，烘托了作者的凄涼孤寂心境。末句“秋雨晴時淚不晴 ”，用兩個“晴”字把雨和淚聯(lián)系起來，比喻貼切而新穎，加強了作者思念之苦的表現(xiàn)，讀來叩人心扉，令人嘆婉不已。這首詞藝術(shù)上的特色主要是將山塔、秋雨擬人化，賦予作者自身的感情和心緒 ，將無生命的景物寫活。這種手法，表現(xiàn)出詞人不凡的功力。