詞題有“陪節(jié)欲行”之語(yǔ) ，《 絕妙好詞箋》云：“按梅溪曾陪使臣至金，故有此詞 ?！痹~中有“斷腸秋早”句，據(jù)此推斷成行時(shí)間在初秋。查《金史·章宗紀(jì) 》，每年九月朔日為金章宗完顏璟生辰，稱為天壽節(jié)，南宋例于六月遣使往賀；《 金史·交聘表》記在八月，則為宋使抵達(dá)燕京之期。蓋六月派遣，七月初啟程。史達(dá)祖得以隨同前往，應(yīng)在他為韓侂胄堂吏時(shí)。韓侂胄于寧宗慶元元年（1195）執(zhí)政，至開(kāi)禧二年（1206 ）北伐（此年宋金交兵，不遣使），這十一年中間，派遣史達(dá)祖隨行使金都有可能?！?四庫(kù)全書(shū)總目·梅溪詞提要》謂“必李壁使金之時(shí)（按為開(kāi)禧元年事），侂胄遣之隨行覘國(guó)（偵察金人動(dòng)靜 ）”，此說(shuō)可備參考。
這首詞是作者即將離開(kāi)臨安時(shí)，為詩(shī)社社友贈(zèng)別而作。內(nèi)容主要包括兩方面：一是寫(xiě)他平素的生活和思想感情，二是寫(xiě)他出發(fā)時(shí)的心情，從中多少反映了他感嘆中原未復(fù)的憂國(guó)憂民之情。
詞的上闋寫(xiě)其第一方面的內(nèi)容 ，共分三層意思。
“道人越布單衣，興高愛(ài)學(xué)蘇門(mén)嘯”是第一層，寫(xiě)他平日仰慕高人逸士的隱逸和狂放情趣。他把自己稱為修道、學(xué)道的“ 道人 ”，身穿越布單衣而愛(ài)作孫登、阮籍一類高士隱者的狂嘯長(zhǎng)吟。這正是南宋一般文人大都具備的形象。“有時(shí) ”以下六句則寫(xiě)他的另一種生活情致：自己經(jīng)常陪伴著貴族子弟，過(guò)著“歌里眠香，酒酣喝月 ”（喝住明月不令落）的豪奢生活。但是以上兩層還只是“ 表面文章 ”；就其骨子里而言，則還有更深一層的思想感情，那就是對(duì)于“神州未復(fù)”的深沉遺憾和感嘆。此處用了“ 慵登眺”，其實(shí)是正話反說(shuō)；其“正說(shuō)”即是不敢登眺。詞人內(nèi)心復(fù)雜的思想感情由此可見(jiàn)一斑。
承著上闋的末句，詞情展開(kāi)了新的曲折 ：“今日征夫在道，敢辭勞，風(fēng)沙短帽？”自己平時(shí)連登樓北望都不愿做，這次卻要甘冒風(fēng)沙去作萬(wàn)里之行！這里，他插以“敢辭勞”一個(gè)短語(yǔ)，表達(dá)了公務(wù)在身、不得不行的萬(wàn)般無(wú)奈意緒，其內(nèi)心深處則是“ 休吟稷穗，休尋喬木，獨(dú)憐遺老”：此去金邦，將見(jiàn)到故國(guó)喬木，中原遺老，將勾引起自己滿懷的“黍離”之悲。悲傷故國(guó)淪于榛蕪 ，忍著不去吟出“ 彼黍離離，彼稷之穗”（《詩(shī)·王風(fēng)·黍離 》）的詩(shī)句吧；故國(guó)的遺址廢墟，不忍心尋訪憑吊，免得引起悲感吧，但總不免要碰見(jiàn)那些中原遺老，他們“忍淚失聲詢使者：幾時(shí)真有六軍來(lái) ”（范成大使金紀(jì)行組詩(shī)中《 州橋 》句）的久盼恢復(fù)而不得的神態(tài) ，怎能不引動(dòng)我相憐之情？“休”字兩句是正話反說(shuō)，“獨(dú)憐”句則是正意拍合，預(yù)想此行必將引起的故國(guó)之悲。以上是下闋中的第一層意思。緊接著上文“征夫”之情，以下又設(shè)身處地地寫(xiě)“留者 ”之情?！巴缭?shī)囊”是寫(xiě)朋友之情，他們平昔結(jié)社吟詩(shī)，每有佳句即分置詩(shī)囊；“小窗針線”是寫(xiě)家室之情，她每于小窗拈線縫衣，伴他讀書(shū)；而這兩種深情厚愛(ài)，卻都要在這早秋天氣的離別中一下子被“扯斷”！所以作者在此用了“斷腸秋早”一語(yǔ)，意即斷腸于此早秋季節(jié)。下三句則更加展開(kāi)詞境，言此去異國(guó)他鄉(xiāng)尚不知要多少時(shí)間 ，但待我重歸杭城，只要看一看我頭上新添了多少如霜白發(fā)，就完全可以驗(yàn)證我在外面經(jīng)受了多少離愁的折磨！以上便是下闋中的第二層意思。至此，“陪節(jié)欲行”與“留別社友”兩方面的情意便都寫(xiě)出，相當(dāng)切題。
必須提出，這首詞從思想內(nèi)容和藝術(shù)手法方面來(lái)看，算不上是一首突出的上乘之作。但卻有兩點(diǎn)值得注意：一是他突破了史氏本人所常寫(xiě)的題材內(nèi)容，于中表現(xiàn)了自己一定程度的憂國(guó)之情。二是在用筆方面，也顯得比較清淡，不象他其他一些作品那樣濃妝艷抹。清人樓敬思評(píng)曰：“史達(dá)祖南渡名士，不得進(jìn)士出身；以彼文采，豈不論薦，乃甘作權(quán)相（指韓侂胄）堂吏，至被彈章，不亦降志辱身之至耶 ？⋯⋯然集中又有留別社友《龍吟曲 》‘楚江南，每為神州未復(fù)，闌干靜，慵登眺’，新亭之泣，未必不勝于蘭亭之集也 。”（《詞林紀(jì)事》卷十二引）這個(gè)評(píng)論是較客觀的。