此詞作于宋神宗熙寧七年（1074 ）9 月。時蘇軾離杭州赴密州（今山東諸城 ），途經(jīng)蘇州時，有歌妓在閶門為他設宴餞行，蘇軾賦此詞以為酬贈。這首贈妓詞，擺脫了以往代他人抒情的框框，融注了作者個人的身世感慨。作者將歌妓視作自己淪落天涯時的知音，并通過“舊交新貴音書絕”與“惟有佳人，猶作殷勤別”的對比，顯出歌妓不趨炎附勢的品德。整首詞有天然去雕飾之美，讀之令人神往。

上片先是直抒思鄉(xiāng)之情，謂雖已“甚顏華發(fā)”，卻是“故山歸計”仍未決。以問句出之，見感慨更深。

作者此時因反對王安石變法，導致了“舊交新貴音書絕”。而且眼前，“惟有佳人，猶作殷勤別 。”只有這位歌妓情意懇切，輸肝瀝膽，是可貴的知己。在這首閶門留別詞中，可以看到作者不僅以平等的態(tài)度對待侍宴的歌妓，對她以及她們寄予深刻的同情，而且進一步把佳人當作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊與歌妓不幸的命運聯(lián)系起來 。同是天涯淪落人，同樣有不幸的命運，在臨別之際，作者自然會觸動真情。

下片寫與佳人依依惜別的深情。由“殷勤別”到“離亭欲去”，意脈相連 ，過片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分體現(xiàn)出雙方意緒契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌贈別屬情理之中。但與自己最愛重的知音作別，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成聲。然而此時無聲勝有聲，一個“咽”字說盡了佳人的海樣情深。十月初冬，寒風襲人，但雙方只覺得離愁如滿天細雨，紛紛揚揚，無窮無盡，一時意忘了冷風吹淚臉。

結句用武則天《如意娘》詩之詩意 ：“看朱成碧思紛紛，憔悴支離為憶君。不信比來長下淚，開箱驗取石榴裙 ?！弊髡哂靡鈩t更進一層，勸佳人不用羅巾揾淚，任它灑滿羅衫，等待再次相會時，以此作為相知貴心的見證。這既是勸慰佳人，也是自我寬解，今日灑淚相別，但愿后會有期。

縱觀蘇軾的一生，一直處于“欲仕不能，欲隱不忍”的矛盾中。自因反對新法而離京后，他郁郁不得志，思歸故里之情更為迫切。此詞即流露出上述思想。